En 1954, Oldsmobile ignoró el viejo dicho «No te metas con el éxito» y actualizó el 88. El modelo había sido un gran éxito entre los pilotos de carreras y los corredores de alcohol ilegal e inspiró lo que se considera la primera canción de rock ‘n roll jamás grabada. «Rocket 88» de Jackie Brenston y los Delta Cats. El 88 de segunda generación tiene una parte inferior de la carrocería rediseñada y nuevos cristales junto con un V8 más grande de 324 pulgadas cúbicas. Con el carburador estándar de 2 cilindros, ese motor producía 170 hp, según el Biblioteca automotriz Crittenden. Optar por el acabado Super 88 de primera línea les dio a los compradores un carburador de 4 cilindros que aumentó la potencia a 185 hp.
La segunda generación del 88 duró hasta 1956, año durante el cual Oldsmobile produjo más de 1,2 millones de unidades, según Catálogo de automóviles. Sin embargo, sólo unos 25.000 de ellos eran convertibles, por lo que encontrar un 88 descapotable será un desafío. Los techos rígidos todavía abundan y generalmente se venden entre $ 10,000 y $ 20,000, aunque en ocasiones se pueden encontrar gangas por menos de $ 5,000. Las altas cifras de producción significan que los desguaces son terreno fértil para las piezas, y la instalación de un sistema de inyección de combustible o un distribuidor de encendido de alta energía hará que un Olds V8 antiguo cante como un coro de ángeles.