Es ampliamente creído que Triumph comenzó a planear su transición al mercado de las motocicletas ya en 1895, después de que Muaritz Schulte viera una motocicleta diseñada por Hildebrand y Wolfmuller. Según se informa, Schulte quedó tan cautivado con la motocicleta que convenció a Siegfried Bettman para que considerara fabricarlas bajo licencia de Hildebrand y Wolfmuller.
Por muy tentadora que fuera la perspectiva, el grupo de expertos de Triumph optó por congelar la idea, creyendo que a un vehículo así no le iría bien en los mercados ingleses. Probablemente fueron prudentes al creerlo, ya que los vehículos motorizados estaban fuertemente restringidos en Gran Bretaña en ese momento debido a la infame Ley de Bandera Roja. Respaldada en gran medida por líderes de compañías de diligencias y locomotoras que temían que los vehículos personales motorizados pudieran reemplazarlos, la Ley de Bandera Roja restringió la velocidad de un «vehículo sin caballos» a 2 mph en una ciudad y a 4 mph en el campo.
Estas leyes también exigían que al menos tres personas por vehículo motorizado, incluido uno, caminaran delante y llevaran una bandera roja para alertar al público del tráfico que se aproximaba. Creyendo que tales restricciones limitaban el atractivo comercial de una motocicleta, Triumph se mantuvo fuera del mercado hasta que se derogaron las leyes de Bandera Roja.