El 550 Spyder está infamemente asociado con James Dean, que tenía sólo 24 años cuando resultó fatalmente herido al volante de uno. Dean conducía por una autopista a alta velocidad en California cuando chocó contra otro automóvil y, con el diseño espartano del 550 y la falta de elementos de seguridad, tenía pocas posibilidades de sobrevivir. A pesar de sus trágicas asociaciones, es la construcción minimalista y baja del 550 Spyder lo que lo mantiene entre los mejores diseños de la marca en la actualidad.
El automóvil estaba destinado a las carreras y fue una adaptación del primer automóvil de Porsche, el 356. Originalmente, su motor de cuatro cilindros generaba solo 70 caballos de fuerza, pero después de que esa potencia resultó inadecuada en la pista, se desarrolló una unidad más potente con aproximadamente 110 caballos disponibles. Esta potencia añadida, combinada con el peso extremadamente ligero del coche, resultó ser la receta del éxito. El 550 Spyder acumuló numerosas victorias en sus categorías en los eventos de carreras más prestigiosos del mundo, incluidas múltiples victorias en Le Mans. El coche incluso logró conseguir una victoria general en la Targa Florio de 1956, superando a rivales más poderosos como Ferrari y Maserati.
El coche está diseñado exclusivamente para las carreras, pero es esta determinación lo que le da un encanto único. El parabrisas ultrabajo, por ejemplo, fue diseñado para apaciguar las regulaciones de carreras, mientras que toda la carrocería trasera tiene bisagras para que las entrañas del auto puedan ser revisadas rápidamente a mitad de carrera. El 550 Spyder fue construido para la pista de carreras, pero es igual de capaz (y llamativo) en la carretera.
